Propiedades
Químicas de Aldehídos y Cetonas.
Las
reacciones características de aldehídos y cetonas surgen de la reactividad del
oxigeno. Las reacciones de aldehídos y cetonas proceden del mecanismo de
adición nucleofilica.
Reacciones.
1.
Adición
de HCN.
La adición de
cianuro de hidrogeno al grupo carbonilo, produce unos compuestos químicos de
gran importancia llamados cianohídrinas.
Ejemplo:
2. Adición de R-OH.
Los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo de
aldehídos en presencia de catalizadores ácidos para producir hemiacitales.
Al agregarles una molécula de alcohol se estabilizaran formando un nuevo
compuesto llamado acetales.
Ejemplo:
3. Oxidación
Los aldehídos oxidan
fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste
con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes
oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato
de potasio y otros.
La reacción global de oxidación de
un aldehído es la siguiente:
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se
comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad
permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes
relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos
que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y
Tollens
Las
cetonas resisten la oxidación suave, pero con oxidantes enérgicos a altas
temperaturas.
4. Reacciones de reducción.
Mediante el empleo de hidruros, de boro y sodio --- NaBH4,
e hidruro de aluminio y litio --- LiAlH4.
Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y
secundarios respectivamente.
Ejemplo:
5. Reacción de halogenacion de las
cetonas.
Cuando se hace reaccionar una cetona, en medio acido o medio básico, con un halógeno se
produce la reacción sobre el carbono ALFA, el cual es el carbono adyacente al
carbonilo.
Ejemplo:
El
mecanismo de halogenación en medio ácido
Etapa 1. Formación del enol
La
halogenación en medio básico Etapa 1. Formación del enolato
6. Reacciones
con los reactivos de Grignard.
Métodos de obtención en Aldehídos y Cetonas.
Reacciones
de ruptura de oxidativa de los alquenos.
La ozonolisis de los alquenos y la oxidación con
permanganato en condiciones energéticas, producen aldehídos y cetonas.
Hidratación
de alquino.
Los alquinos se pueden hidratar
Markovnicov, formando cetonas, o bien anti Markovnicov para formar aldehídos.
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